Después de estudiar en The Actors Studio, Corrigan trabajó en su primer película, Lost Angels, en el año 1989, junto a Donald Sutherland y Adam Horovitz.
Tuvo un pequeño papel en Goodfellas como el hermano de "Henry Hill" (Ray Liotta). Después de aparecer en Billy Bathgate, Corrigan enfocó su atención en las películas independientes, trabajando en Zebrahead de 1992.
Durante el auge del cine independiente en la década de 1990, su carrera tendió hacia los papeles estrafalarios y personajes de caracter inconvencional, en películas como True Romance de Tony Scott y escrita por Quentin Tarantino, Living in Oblivion de Tom DiCillo, Trees Lounge de Steve Buscemi, y Walking and Talking de Nicole Holofcener. También tuvo una corta participación en Dos policías rebeldes, una superproducción dirigida por Michael Bay.
Corrigan ganó popularidad por su papel de "Eddie Finnerty" en Grounded for Life, por 5 temporadas. Después de la cancelación del programa, volvió a aparecer en pequeños proyectos, a excepción de la exitosa The Departed de Martin Scorsese, en la que hizo el papel del primo de Billy Costigan (Leonardo DiCaprio).
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