Nacido en los barrios "rudos" de Chicago, antes de ser actor desempeñó varios oficios, fue incluso boxeador y lechero. Tuvo que trabajar desde temprana edad ya que fue padre a los 17 años (se casó a los 16).
Dicen que su inclinación a la actuación se produjo al ver una mediocre actuación, de la que dijo "hasta yo lo haría mejor". Esto hizo que recibese un breve curso de arte dramática en la Universidad Northwestern. Empezó a trabajar por las noches como cantante y conoció al actor Nick Adams, con quién entabló amistad. Éste le ayudó para aparecer como extra en series de televisión como Seahunt, posteriormente también trabajaría como doble en películas.
En 1958 cambió el orden de sus nombres y firmó un contrato con la Warner Bros, impresionados por su extraordinario físico. A Conrad le molestaba el trato que le querían dar de "niño bonito" que contrastaba con su carácter asertivo y de macho, por el que después sería famoso. Su primer papel importante lo tendría al interpretar a Tom Loopaka en la serie de televisión Hawaiian Eye, la serie fue un éxito durante 4 años y compartía créditos con Connie Stevens. En esta serie, Conrad ejecutaba sus propias escenas de acción, incluso también las de otros protagonistas y tomó clases de artes marciales.
En 1964 filmó la película española La nueva cenicienta al lado de Marisol. Conrad grabaría discos cantando en español, teniendo records de ventas en España, vendiendo más discos que los Beatles en aquella época, siendo muy famosa la canción "Me conformo" y se presentaría en centros nocturnos, en España y México. Incluso vivió varios años en España.
Posteriormente trabajaría en la serie The Wild Wild West, junto a Ross Martin como Artemio Gordon, una serie innovadora ya que mezclaba el western con la ciencia ficción y el espionaje. Conrad ha sido un atleta muy completo ya que pese a su relativa baja estatura (1,73 m), decidió no usar doble en la serie, según dicen por su pasión a la acción. Y se arriesgó en las escenas de peligro, estando a punto de morir cuando en una escena se cayó de un candelabro estrellándose contra un piso de hormigón. Pese a eso, una vez recuperado de la lesión se siguió arriesgando, aunque no por ello dejó de lastimarse. Conrad, que contaba con habilidades para el boxeo y las artes marciales, interpretó coreografías de peleas nunca antes vistas en la televisión, razón por la cual cancelaron la serie, porque pese a su éxito consideraron que era muy violenta y precisamente en aquellos años tras el asesinato de Martin Luther King había una campaña anti-violencia en la televisión. Gracias a esta serie Conrad fúe incluido en el salón de la fama de los dobles (especialistas), siendo el único actor con este reconocimiento. La serie ha sido retransmitida constantemente desde su cancelación en algún lugar del mundo y se le considera una serie de culto.
Intentó sin éxito interpretar papeles de corte dramático.
También ha actuado en películas hechas en México (Bandidos y Ven a Cantar Conmigo).
En 1976 personificó a Gregory "Pappy" Boyington en la serie "Baa, Baa Black Sheep" ("Bee, Bee, Ovejas Negras"), traducida como "Los Tigres Voladores" aquí actuó al lado de su medio hermano Larry Manetti, la serie competía en el horario de series con mucha audiencia como Happy Days (Días Felices), por lo que no le fue bien en ratings, pero se decidió darle a la serie otra oportunidad pero ahora con el título Black Sheep Squadron (Escuadrón Ovejas Negras) para evitar que el título fuera confundido con algún programa infantil. Le tocó competir contra las bellezas de Los ángeles de Charlie por lo que en el programa incorporaron a las ovejitas de Pappy. Pese a todo la serie ha sido retransmitida con buenos niveles de audiencia.
También actuó en Centennial una monumental serie que relataba la colonización de los Estados Unidos, donde aparecían grandes estrellas. Conrad interpretó a Pasquinnel y gracias a su acostumbrada asertividad logró que le pagaran más que a los demás actores. Conrad estaría orgulloso de su papel considerándolo como el mejor de su carrera.
En 1979 obtendría el papel de Thomas Sloane en la serie A Man Called Sloane, en esta serie también interpretaba a un espía, similar en muchos aspectos a "su" Jim West de The wild wild west y también al papel que interpretó en la serie Assignment Viena en 1971.
Actuó como policía en la película Jingle all the way (traducida como Un padre en apuros" o "El regalo Prometido) en 1997.
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