Inició su carrera interpretando a Billy Douglas, en la televisión matutina en el drama de la cadena ABC One Life to Live. Posteriormente se mudó a Los Ángeles, donde realizó pequeños papeles en programas de televisión y películas, incluyendo White Squall (1996).
Ese mismo año, realizó el personaje de Barry Cox en Sé lo que hicisteis el último verano (I Know What You Did Last Summer) al lado de Jennifer Love Hewitt. La película fue un éxito veraniego y lo llevó a protagonizar 54 en 1998, película sobre la discoteca Studio 54 que contó además con Salma Hayek, Mike Myers y Breckin Meyer.
En 1999, Phillippe hizo el papel de Sebastian Valmont en Crueles intenciones (En Latinoamérica, Juegos sexuales) (Cruel Intentions), una nueva versión de la novela de Choderlos de Laclos: Las amistades peligrosas (Les Liaisons Dangereuses). Ésta era la segunda vez que el actor trabajaba al lado de la estrella del programa de televisión Buffy, La Cazavampiros, Sarah Michelle Gellar. También actuó en esta película con Reese Witherspoon, la que se convertiría en su futura esposa.
En 2000 actuó con Benicio del Toro en The Way of the Gun, y luego realizó el papel de un ingeniero informático en el thriller Antitrust. En 2001 Ryan coprotagonizó el aclamado filme de Robert Altman Gosford Park, al lado de algunos de los actores más respetados de Inglaterra como Michael Gambon, Maggie Smith, Derek Jacobi, Helen Mirren y Emily Watson.
Ryan planeó forjar una carrera como productor con su compañía productora, Lucid Films, en la que colaboró como actor en una de sus producciones, Igby goes down (2002), junto a Kieran Culkin y muchos más conocidos actores. En 2005 participó junto a un gran elenco de buenos actores en estado de gracia en Crash, ganadora de 3 Oscars destacando el de mejor película, y después en Banderas de nuestros padres de Clint Eastwood.
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