Se llamó Madeline Gail Wolfson, nació en Boston y vivió en Nueva York desde pequeña. Estudió en la Martin Van Buren High School de Queens, donde ganó una beca para estudiar actuación en la Hofstra University, donde se graduó en 1964.
Debutó en Broadway en 1967 y en 1968 participó en la opereta Candide de Leonard Bernstein en honor al 50 cumpleaños del compositor[2] . Actuó en varios shows y musicales debutando en cine en el corto De Düva(La Paloma), una parodia sobre el estilo de Ingmar Bergman[3] y como la prometida de Ryan O'Neal en Qué pasa Doctor? de Peter Bogdanovich (1972) junto a Barbra Streisand.
Le siguió Luna de papel por el que ganó una nominación al Oscar como mejor actriz de reparto como "Trixie Delight" [4] y tres notables intervenciones en films cómicos de Mel Brooks: Blazing Saddles (1974) (su memorable parodia de Marlene Dietrich como "Lili von Shtupp" en el lejano oeste le mereció otra candidatura al Oscar)[5] , Young Frankenstein como la novia del monstruo parodiando a Jeanette MacDonald (1974)[6] y High Anxiety (1977).
Despues de varios films, en 1983 protagonizó su propio show en televisión "Oh Madeline", participando en varios shows como el de Los Muppets, Carol Burnett, Johnny Carson[7] ,en la celebración del centenario de Irving Berlin en Carnegie Hall [8] etc.
Hacia el final de su carrera regresó al teatro en el papel de Judy Holliday en el revival de Born Yesterday (Nacida ayer) en 1989.
En 1993 ganó un Premio Tony a la mejor actriz por Las hermanas Rosensweig de Wendy Wasserstein.
Diagnosticada con cáncer de ovario en 1999, se casó en octubre de ese mismo año con su compañero John Hansbury, murió un mes después a la edad de 57 años.
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